أخبار

ألكيل مونوجلوكوزيدات

تحتوي مركبات أحادي جلوكوزيد الألكيل على وحدة واحدة من الجلوكوز D. تعتبر الهياكل الحلقية نموذجية لوحدات الجلوكوز D. ترتبط كل من الحلقات المكونة من خمسة وستة أعضاء والتي تحتوي على ذرة أكسجين واحدة مثل الذرة غير المتجانسة بأنظمة الفوران أو البيران. لذلك يُطلق على ألكيل D-غلوكوزيدات ذات الحلقات المكونة من خمسة أعضاء اسم ألكيل د-جلوكوفورانوسيدات، وتلك التي تحتوي على حلقات مكونة من ستة أعضاء تسمى ألكيل د-جلوكوبيرانوسيدات.

تُظهر جميع وحدات الجلوكوز D وظيفة أسيتالية تكون ذرة الكربون فيها هي الوحيدة المرتبطة بذرتي أكسجين. وهذا ما يسمى ذرة الكربون الشاذة أو المركز الشاذ. ما يسمى بالرابطة الجليكوسيدية مع بقايا الألكيل، وكذلك الرابطة مع ذرة الأكسجين في حلقة السكاريد، تنشأ من ذرة الكربون الشاذة. لتحديد الاتجاه في سلسلة الكربون، يتم ترقيم ذرات الكربون لوحدات الجلوكوز D بشكل مستمر (C-1 إلى C-6) بدءًا من ذرة الكربون الشاذة. يتم ترقيم ذرات الأكسجين حسب موقعها في السلسلة (O-1 إلى O-6). يتم استبدال ذرة الكربون الشاذة بشكل غير متماثل، وبالتالي يمكن أن تتخذ شكلين مختلفين. تسمى الأيزومرات الفراغية الناتجة الشذوذ وتتميز بالبادئة α أو β. وفقًا لاتفاقيات التسمية، تُظهر الشذوذات أن أحد التكوينين المحتملين اللذين تشير رابطتهما الجليكوسيدية إلى اليمين في صيغ إسقاط فيشر للجلوكوزيدات. والعكس بالضبط هو الصحيح بالنسبة للشذوذ.

في تسميات كيمياء الكربوهيدرات، يتكون اسم أحادي جلوكوزيد الألكيل على النحو التالي: تعيين بقايا الألكيل، وتعيين التكوين الشاذ، والمقطع "D-gluc"، وتعيين الشكل الدوري، وإضافة النهاية " أوسيد." نظرًا لأن التفاعلات الكيميائية في السكريات تحدث عادةً عند ذرة الكربون الشاذة أو ذرات الأكسجين لمجموعات الهيدروكسيل الأولية أو الثانوية، فإن تكوين ذرات الكربون غير المتماثلة لا يتغير عادةً، باستثناء المركز الشاذ. في هذا الصدد، تعتبر تسميات جلوكوزيدات الألكيل عملية للغاية، حيث يتم الاحتفاظ بالمقطع "D-gluc" من السكاريد الأصلي D-glucose في حالة حدوث العديد من أنواع التفاعلات الشائعة ويمكن وصف التعديلات الكيميائية بواسطة اللواحق.

على الرغم من أنه يمكن تطوير النظاميات الخاصة بتسميات السكريات بشكل أفضل وفقًا لصيغ إسقاط فيشر، إلا أن صيغ هاوورث ذات التمثيل الدوري لسلسلة الكربون تُفضل عمومًا كصيغ هيكلية للسكريات. تعطي إسقاطات هاوورث انطباعًا مكانيًا أفضل عن التركيب الجزيئي لوحدات الجلوكوز D وهي مفضلة في هذه الرسالة. في صيغ هاوورث، غالبًا لا يتم عرض ذرات الهيدروجين المرتبطة بحلقة السكاريد.


وقت النشر: 09 يونيو 2021