أحاديات الجلوكوسيدات الألكيلية
تحتوي أحاديات الغلوكوز الألكيل على وحدة غلوكوز-D واحدة. تُعدّ بنية الحلقات نموذجية لوحدات الغلوكوز-D. ترتبط كلٌّ من الحلقات الخماسية والسداسية، التي تحتوي على ذرة أكسجين واحدة كذرة غير متجانسة، بأنظمة الفوران أو البيران. لذلك، تُسمى ألكيل-D-غلوكوزيدات ذات الحلقات الخماسية ألكيل-D-غلوكوفيورانوزيدات، وتلك ذات الحلقات السداسية ألكيل-D-غلوكوبيرانوسيدات.
تُظهر جميع وحدات الجلوكوز-D دالة أسيتال حيث تكون ذرة الكربون الوحيدة المرتبطة بذرتي أكسجين. وهذا ما يُسمى بذرة كربون أنومرية أو مركز أنوميري. تنشأ الرابطة الجليكوسيدية المزعومة مع بقايا الألكيل، وكذلك الرابطة مع ذرة الأكسجين في حلقة السكاريد، من ذرة الكربون الأنومرية. لتحديد الاتجاه في سلسلة الكربون، تُرقم ذرات الكربون في وحدات الجلوكوز-D بشكل مستمر (من C-1 إلى C-6) بدءًا من ذرة الكربون الأنومرية. تُرقم ذرات الأكسجين وفقًا لموقعها في السلسلة (من O-1 إلى O-6). ذرة الكربون الأنومرية مُستبدلة بشكل غير متماثل، وبالتالي يمكن أن تتخذ تكوينين مختلفين. تُسمى المتماكبات الفراغية الناتجة أنومرات وتُميز بالبادئة α أو β. وفقًا لاتفاقيات التسمية، تُظهر الأنومرات أحد التكوينين المحتملين اللذين تشير رابطتهما الجليكوسيدية إلى اليمين في صيغ إسقاط فيشر للجلوكوزيدات. والعكس صحيح تمامًا بالنسبة للأنومرات.
في تسمية كيمياء الكربوهيدرات، يتكون اسم أحادي جلوكوزيد الألكيل من الآتي: تسمية بقايا الألكيل، تسمية التركيب الأنيومري، المقطع "D-gluc"، تسمية الشكل الحلقي، وإضافة النهاية "oside". وبما أن التفاعلات الكيميائية في السكريات تحدث عادةً عند ذرة الكربون الأنيومري أو ذرات الأكسجين في مجموعات الهيدروكسيل الأولية أو الثانوية، فإن تركيب ذرات الكربون غير المتماثلة لا يتغير عادةً، إلا في المركز الأنيومري. وفي هذا الصدد، تُعد تسمية جلوكوزيدات الألكيل عملية للغاية، حيث يُحتفظ بالمقطع "D-gluc" للسكر الأصلي D-glucose في حالة العديد من أنواع التفاعلات الشائعة، ويمكن وصف التعديلات الكيميائية باستخدام اللواحق.
على الرغم من إمكانية تطوير تصنيفات السكريات بشكل أفضل باستخدام صيغ إسقاط فيشر، إلا أن صيغ هاوورث ذات التمثيل الدائري لسلسلة الكربون تُفضل عمومًا كصيغ هيكلية للسكريات. تُعطي إسقاطات هاوورث انطباعًا مكانيًا أفضل عن البنية الجزيئية لوحدات الجلوكوز-D، وهي مُفضلة في هذه الرسالة. في صيغ هاوورث، غالبًا ما لا تُعرض ذرات الهيدروجين المرتبطة بحلقة السكريد.
وقت النشر: 9 يونيو 2021